Tsükloheksanoon on oluline keemiatoode, mida saadakse tsükloheksaani oksüdeerimisel või fenooli hüdrogeenimisel. Selle molekulaarstruktuur on kuueliikmeline süsiniktsükkel, mis kannab ühte ketoonirühma, seega ühendab see alitsüklilise süsivesiniku hüdrofoobse karkassi ketooni polaarse iseloomuga. Suurepärase lahustusvõime ja mõõduka keemilise reaktsioonivõimega tsükloheksanoon on pinnakatete, trükivärvide, sünteetilise naha ja nailonitööstuse peamine tooraine.
Tsükloheksanooni lahustuvus vees ja orgaanilistes lahustites
Tsükloheksanooni lahustuvus vees on piiratud: toatemperatuuril lahustub see vähe ja seda ei saa kõigis vahekordades veega segada. Kui veele lisatakse väike kogus tsükloheksanooni, muutub segu häguseks või eraldub kihtideks ning ühtlane süsteem nõuab segamist ja paljudel juhtudel ka{1}}lahustit.
Erinevalt oma piiratud vees lahustuvusest seguneb tsükloheksanoon täielikult kõigis vahekordades tavaliste orgaaniliste lahustitega, nagu etanool, dietüüleeter, atsetoon, benseen ja kloroform. See lai orgaaniline lahustuvus muudab tsükloheksanooni suurepäraseks lahustikomponendiks kattekihtides, trükivärvides ja puhastuspreparaatides.
Füüsikalised ja keemilised omadused
Tsükloheksanooni keemistemperatuur on umbes 155,6 C, sulamistemperatuur umbes -31 C ja tihedus umbes 0,947 g/cm3, seega on see veest veidi kergem. Ühend on lenduv ja selle õhuga segatud aur võib moodustada plahvatusohtliku atmosfääri. Leekpunktiga umbes 44 C on see klassifitseeritud keskmise leekmääraga kategooria tuleohtlikuks vedelikuks.
Keemilises mõttes läbib tsükloheksanooni ketoonirühm liitumis-, redutseerimis- ja kondenseerumisreaktsioone, mistõttu on ühend paljude peenkemikaalide peamine vaheühend. Tsükloheksanoon oksüdeerub õhu käes aeglaselt ja pikaajaline säilitamine võib tekitada peroksiide; ladustamisel tuleks seetõttu vältida kokkupuudet valgusega ja kõrge temperatuuriga.
Võtmeroll nailoni tootmises
Tsükloheksanooni kõige olulisem tööstuslik kasutusala on nailonahela vaheühend. Oksimatsioon muudab tsükloheksanooni tsükloheksanoonoksiimiks ja happelistes tingimustes toimub oksiim Beckmanni ümberkorraldamine kaprolaktaamiks. Kaprolaktaami rõngas-polümerisatsioon annab nailon 6, mida kasutatakse laialdaselt sünteetilistes kiududes, tehnilistes plastides ja kilematerjalides.
Tsükloheksanooni saab edasi oksüdeerida ka adipiinhappeks ja adipiinhappe polükondensatsioon heksametüleendiamiiniga annab nailon 66. Seetõttu mõjutavad tsükloheksanooni väljundmaht ja kvaliteet otseselt nailontoodete pakkumist ja hinda.
Kasutatakse tööstusliku lahustina
Tsükloheksanoon lahustab paljusid polümeervaikusid ja on tugev lahusti, mida kasutatakse laialdaselt katte- ja tinditööstuses. Värvikoostistes lahustab see nitrotselluloosi, akrüülvaike ja epoksüvaikusid, aidates reguleerida viskoossust ning parandada ühtlustumist ja läiget. Tsükloheksanoon toimib ka sünteetiliste vaikude ja kummide lahusti ja lahjendina ning liimide tootmisel lahustab peamise vaigu, et saada stabiilseid sidemeid. Elektroonikatööstuses puhastab see täppiskomponentide jääksaastet ja on oluline protsessi lahusti pooljuhtide ja optiliste seadmete tootmisel.
Trükivärvides aitab tsükloheksanoon lahustada pigmente ja sideaineid ning parandab prinditavust ja kuivamiskiirust. Liimivaldkonnas kasutatakse seda kingaliimide ja dekoratiivliimide valmistamiseks; selle tugev lahustuvus saab hakkama raskesti--liimitavate aluspindadega ja suurendab liimimise usaldusväärsust. Puhastamisel eemaldavad tsükloheksanooni{4}}põhised puhastusvahendid mehaanilistelt osadelt raske õliga saaste ning neid kasutatakse laialdaselt seadmete hooldamisel ja ümbertöötlemisel.
Rakendused nahas, põllumajanduses, farmaatsiatööstuses ja peenkemikaalides
Nahatöötlemisel toimib tsükloheksanoon rasvaeemaldusainena, mis eemaldab tõhusalt toornaha pinnalt õli ja mustuse, pakkudes puhta pinna järgnevateks parkimisetappide jaoks. Agrokeemia- ja farmaatsiasektoris kasutatakse tsükloheksanooni pestitsiidpreparaatide ja farmatseutiliste vahesaaduste sünteesil ja kristallimisel lahustina. Seda kasutatakse ka värvieemaldajates, trükivärvi-puhastusvahendites ja metalli pinnatöötlusvahendites. Peenkeemia arenedes laieneb selle kasutamine funktsionaalsete materjalide sünteesis ning tsükloheksanoon jääb oluliseks vaheühendiks antioksüdantide, valguse stabilisaatorite ja lõhnaühendite tootmisel.
Korduma kippuvad küsimused
Kas tsükloheksanoon lahustub vees?Tsükloheksanoon lahustub vees vähesel määral ja seda ei saa kõigis vahekordades veega segada; segu muutub häguseks või eraldub. Kuid see seguneb täielikult kõigis vahekordades orgaaniliste lahustitega, nagu etanool, dietüüleeter ja atsetoon.
Mis on tsükloheksanooni CAS-number ja molekulaarvalem?Tsükloheksanooni CAS-number 108-94-1 ja molekulvalem C6H10O; see on kuueliikmelise ringiga alitsükliline ketoon.
Mille tootmiseks kasutatakse peamiselt tsükloheksanooni?Tsükloheksanoon muundatakse peamiselt kaprolaktaamiks ja adipiinhappeks, millest valmistatakse nailon 6 ja nailon 66, ning seda kasutatakse laialdaselt ka tööstusliku lahustina.
Kas tsükloheksanoon on tuleohtlik vedelik?Jah. Tsükloheksanooni leekpunkt on umbes 44 °C ja see on klassifitseeritud keskmise leek{2}}kategooria tuleohtlikuks vedelikuks. Selle aur võib õhuga moodustada plahvatusohtlikke segusid, mistõttu tuleb seda hoida süüteallikatest eemal.
Millist rolli mängib tsükloheksanoon kattekihtides?Tsükloheksanoon on kattetööstuses tugev lahusti: see lahustab vaike nagu nitrotselluloos, akrüül ja epoksüsüsteemid ning parandab värvikile viskoossust, tasandamist ja läiget.
Kuidas on tsükloheksanoon tsükloheksaaniga seotud?Tsükloheksanooni toodetakse tsükloheksaani katalüütilise oksüdeerimise teel ja see on tsükloheksaani oksüdeerimisel saadava KA õli põhikomponent. Mõlemad ühendid kuuluvad tsükloheksüülrühma ja on seotud sama oksüdatsioonikeemia kaudu.