Mis on o-ksüleen (CAS 95-47-6)?
o-Ksüleen ehk orto-ksüleen on aromaatne süsivesinik, mille molekulvalem on C8H10 ja molekulmass on 106,16 g/mol. See on üks kolmest dimetüülbenseeni isomeerist, mille kaks metüülrühma on külgnevates tsükli süsinikuaatomites, positsioonides 1,2-. See on värvitu läbipaistev aromaatse lõhnaga vedelik, mille keemistemperatuur on umbes 144 kraadi, sulamistemperatuur umbes -25 kraadi, tihedus 20 kraadi juures on umbes 0,88 g/cm3 ja leekpunkt umbes 29–32 kraadi (suletud tass). o-ksüleeni toodetakse rafineerimistehastes peamiselt katalüütilisest reformaadist ja pürolüüsibensiinist koos teiste ksüleeni isomeeridega ning see eraldatakse destilleerimisega, kuna selle keemistemperatuur erineb piisavalt meta- ja paraisomeeridest.
Kuidas ksüleen plastitööstust toetab?
o-Ksüleen siseneb plasti väärtusahelasse pigem keemilise lähteainena kui plasttoodete otsese koostisosana. Ahel kulgeb o-ksüleenist ftaalanhüdriidi kaudu plastifikaatorite ja vaikudeni. Üle 80% kogu maailmas tarbitavast o-ksüleenist oksüdeeritakse ftaalanhüdriidiks (PA), mis seejärel esterdatakse alkoholidega ftalaadi plastifikaatoriteks või reageeritakse polüoolidega, moodustades alküüd- ja küllastumata polüestervaike. Need järgnevad tooted annavad elastsele PVC-le selle pehmuse, parandavad ühendite töödeldavust ja pakuvad komposiitide ja kattekihtide jaoks ristseotud vaike.
Tootmistee: o-ksüleenist plastifikaatoriteni
| Samm | Protsess | Toode |
| 1 | O-ksüleeni katalüütiline oksüdeerimine õhuga vanaadiumi-põhise katalüsaatori kohal | Ftaalanhüdriid (PA) |
| 2 | PA esterdamine alkoholidega nagu 2-etüülheksanool või isononüülalkohol | Ftalaadi plastifikaatorid nagu DOP ja DINP |
| 3 | Plastifikaatorite segamine PVC vaigu ja lisanditega | Painduvad PVC ühendid |
| 4 | PA reaktsioon dioolide või polüoolidega | Alküüd- ja küllastumata polüestervaigud |
Oksüdatsioonietapp on protsessi tuum. o-Ksüleen aurustatakse õhuga ja juhitakse kõrgel temperatuuril üle fikseeritud -kihi vanaadiumoksiidkatalüsaatori ning toode kondenseeritakse ja puhastatakse. Kahe metüülrühma ortopaigutus on oluline: mõlemad rühmad oksüdeeritakse karboksüülhappe funktsioonideks, mis seejärel sulgevad anhüdriidtsükli, andes ühes etapis ftaalanhüdriidi.
Kus tootmisahela järgmise etapi tooteid kasutatakse ja miks o-ksüleeni eelistatakse
Paindlik PVC ja kaablid
PA-st valmistatud ftalaatplastifikaatorid alandavad PVC klaasistumistemperatuuri, muutes jäiga vaigu elastseks kileks, leheks, kaabliisolatsiooniks, põrandakatteks ja sünteetiliseks nahaks. Väga paindlike klasside plastifikaatori sisaldus võib ületada 30% segu massist.
Küllastumata polüestervaigud
PA reageerib dioolide ja küllastumata hapetega, moodustades küllastumata polüestervaigud, mis on ristseotud stüreeniga klaas{0}}kiuga-tugevdatud komposiitmaterjalides, paadi keredes, paakides, torudes ja autoosades.
Alküüdvaigud ja katted
PA-st, polüoolidest ja rasvhapetest valmistatud alküüdvaigud on paljude tööstuslike ja arhitektuursete katete selgroog, tagades läike, nakkuvuse ja ilmastikukindluse.
Orto-asendusmuster sobib ainulaadselt ftaalanhüdriidi sünteesiks. Meta- ja paraisomeerid ei saa ühest oksüdatsioonietapist moodustada tsüklilist anhüdriidi, seega suunatakse need hoopis isoftaal- ja tereftaalhappe tootmisesse. See struktuurne selektiivsus on põhjus, miks o-ksüleenil on aromaatsete ainete kompleksis kindel ja stabiilne positsioon, hoolimata sellest, et see on kolmest nõutavast isomeerist väikseim. Rafineerijad häälestavad isomeerimis- ja eraldusüksusi, et maksimeerida kogu ksüleenivoo väärtust.
Kvaliteedi- ja käsitsemiskaalutlused
O-ksüleeni ostjad peaksid kontrollima puhtust gaasikromatograafiaga, tavaliselt 98% või rohkem, värvi ASTM D1209 järgi, tihedust ASTM D4052 järgi ja veesisaldust Karl Fischeri tiitrimisega. Kuna o-ksüleen on tuleohtlik vedelik ja lenduv orgaaniline ühend, tuleb seda hoida maandatud, suletud mahutites, eemal süüteallikatest, piisava ventilatsiooniga ülekande ajal ning seda tuleb käsitseda kemikaalikindlate kinnaste ja silmade kaitsega. See on vees lahustumatu ning selle sattumist pinnasesse ja veekogudesse tuleks vältida.
Korduma kippuvad küsimused
Kas o-ksüleeni kasutatakse otse plasttoodetes?Nr o-Ksüleen oksüdeeritakse esmalt ftaalanhüdriidiks, mis muundatakse plastifikaatoriteks ja vaikudeks. Need tootmisahela järgmise etapi tooted, mitte ksüleen ise, sisalduvad plasttoodetes.
Mis on o-ksüleeni peamine kasutusala?Peamine kasutusala on ftaalanhüdriidi tootmine, mis moodustab üle 80% o-ksüleeni tarbimisest ja toidab plastifikaatori, alküüdvaigu ja küllastumata polüestervaigu turgu.
Miks kasutatakse ftaalanhüdriidiks o-ksüleeni, kuid mitte p-ksüleeni?Ainult ortoisomeeril on kaks kõrvuti asuvat metüülrühma, mis võivad ühe oksüdatsioonietapi jooksul sulgeda viie-liikmelise anhüdriidtsükli. p-Ksüleen annab tereftaalhappe, PET-i lähteaine.
Milleks kasutatakse ftalaatplastifikaatoreid?Need muudavad jäiga PVC paindlikuks ja töödeldavaks kaabliisolatsiooni, põrandakatte, kilede ja sünteetilise naha jaoks, kusjuures plastifikaatori sisaldus on kohandatud vajaliku pehmusega.
Kas o-ksüleen lahustub vees?Ei. o-Ksüleen on vees praktiliselt lahustumatu, kuid lahustub enamikus orgaanilistes lahustites. Lekked tuleb piirata absorbentidega ja kõrvaldada litsentseeritud kanalite kaudu.
Milliseid ettevaatusabinõusid o-ksüleeni puhul kohaldatakse?Hoidke seda eemal kuumusest, sädemetest ja lahtisest leegist, maapinna ülekandeseadmetest staatilise laengu eest, kasutage ventilatsiooni ja isikukaitsevahendeid ning hoidke suletud anumates jahedas ja kuivas kohas.